Mildred Williams fue la primera esposa de Hugh, con quien tendría dos hijos, Christie y David, luego de 10 años de relación.
Charlaine Edith Karalus conocida como Janet Pilgrim, fue escogida por la revista Playboy para ser la playmate tres veces en 1955 y 1956. Ella sostuvo una relación Hefner durante su época en ‘Playboy’.
Sondra Theodore, de 54 años, fue chica ‘Playboy’ en 1977. Durante su relación con Hefner vivió en la mansión.
Barbi Benton, de 61 años, es una de las novias más recordadas de Hefner, su relación se mantuvo desde 1969 hasta 1976.
La canadiense Shannon Tweed, de 54 años, fue ‘Playmate’ en 1982. Su relación con Hugh no duró mucho tiempo, posterior a esto inició su carrera en películas eróticas.
Kimberly Conrad fue elegida como ‘Playmate’ en1989. Ella se casó con Hefner en este mismo año y tuvieron dos hijos, Marston Glenn y Cooper Bradford.
Holly Madison fue una de las novias de Hugh Hefner hasta octubre de 2008, cuando ella terminó la relación. Se hizo famosa por el reality show ‘Girls of the Playboy Mansion ‘.
Bridget Marquardt, de 37 años, fue residente de la Mansión y una de las tres novias de Hefner. Bridget apareció en la revista ‘Playboy’ en noviembre de 2005.
Kendra Wilkinson, de 26 años, fue una de las tres novias oficiales de Hefner y residió en la mansión hasta que se enamoró del atleta Hank Baskett.
Las hermanas Kristina y Karissa Shannon que junto con Crystal Harris conformaron el nuevo trío del magnate de ‘Playboy’ se fueron de la mansión en 2010.
Crystal Harris, de 25 años, estuvo comprometida con Hugh Hefner desde diciembre del año pasado hasta el 14 de junio cuando ella decidió terminar la relación.
Hefner presentó a sus nuevas novias Shera Bechard, de 27 años, y Anna Sophia Berglund, de 25 años, quien ya se mudó a la mansión.
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