Originalmente, la revista iba a tener por nombre Stag Party, pero debido a que existía otra revista llamada Stag, se tuvo que cambiarse. Hefner y Eldon Sellers, cofundador y vicepresidente ejecutivo respectivamente, se reunieron para buscar otro nombre. Sellers, compañero de trabajo de Hefner para
Playboy Automobile Company, una compañía de Chicago, sugirió el nombre que hoy se conoce,
Playboy.
La primera portada que tuvo esta revista fue con Marilyn Monroe, aunque la fotografía fue, en primer lugar, tomada para un calendario con el nombre de Playboy. Hefner compró los derechos de la foto.
La primera edición fue publicada en diciembre de 1953, no tenía fecha, ya que Hefner estaba inseguro de si iba a haber una segunda edición. La primera edición fue una sensación y se vendió sin problemas en pocas semanas. Su tirada fue de 53.991 revistas.
Para los curiosos que se preguntan de dónde sale el conejito tan representativo de Playboy, realmente, fue diseñado por Art Paul para la segunda edición de la revista, y desde entonces aparece en cada número. Hefner indica que lo que hizo escoger ese logo fue su simpática connotación, y agrega que el conejo se veía juguetón, coqueto y elegante.
En el mismo año de su creación, 1953, la revista tuvo un gran nivel de popularidad entre los hombres de los Estados Unidos manteniendo publicaciones mensuales desde enero de 1954 hasta nuestros días poniendo hermosas mujeres semi-desnudas en poses elegantes y bastante sugerentes, aunque también se ganó el rechazo de los grupos puritanos y protectores de la moral ciudadana que acusaron a Hugh Hefner de explotar la belleza femenina para su beneficio personal.
Para el año 1970, Playboy ha tenido un lento declive en el éxito de circulación, en parte por una mala inversión en clubs nocturnos y casinos y, por otra parte, por la fuerte competitividad de algunas otras compañías, así como por el auge de páginas eróticas y pornográficas en Internet.
En respuesta Playboy ha dedicado la revista a jóvenes de entre 18 y 35 años, incluyendo entrevistas a personalidades más apropiadas para esta audiencia, tal como artistas hip-hop. En los últimos años se ha dado a conocer que Playboy posee un gran impacto en el mercado femenino, contando con un 40% de suscriptores que son mujeres.
Christina Hefner, hija de Hugh Hefner, se convirtió en la cabeza oficial, siendo la actual presidenta del consejo.
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